Svatý Jan pod Skalou je jednou z nejmalebnějších obcí Chráněné krajinné oblasti Český kras. Oplývá četnými přírodními krásami a nachází se zde mnoho historických památek. Svoji historii počítá od konce 9. století, kdy se zde podle legendy, v jeskyni pod mohutnou skalní stěnou, usadil první český křesťanský poustevník Ivan. Poustevník Ivan, zde uctívaný jako svatý, žil ve zdejších travertinových jeskyních, které jsou v tomto místě dodnes zachovány. Ivan byl synem slovanského knížete Gostimila.Vzdal se světského života a uchýlil se do samoty, kde žil 42 let. Když po čase přišel až do zdejšího údolí, zalíbilo se mu tady a rozhodl se, že zde zůstane. Bůh mu seslal laň, aby ho živila svým mlékem. V jeskyni ho však pokoušeli zlí duchové a tak se rozhodl odtud odejít. Při odchodu se mu na návrší pod svatojánskou skálou zjevil svatý Jan Křtitel. Předal mu dřevěný křížek, kterým Ivan zlé démony ze své jeskyně vypudil.
Legenda dále vypráví o setkání poustevníka Ivana s českým knížetem a vládcem Bořivojem. Bořivoj při štvanici na medvěda postřelil Ivanovu laň. Poraněná laň dovedla knížete až před Ivanovu jeskyni. Bořivoj tak nalezl Ivana a bylo mu velmi líto, že mu zabil jeho laň živitelku. Pozval tedy Ivana na svůj nedaleký hrad Tetín a na
bídl mu, aby tam s ním pobýval. Ivan však nechtěl a vrátil se do své samoty. Před svou smrtí sdělil knížeti poselství od sv. Jana Křtitele: „Tobě poručil Bůh po sv. Janu Křtiteli, abys po mé smrti toto místo vysvětil za kostel ke cti Panny Marie a sv. Kříže, ale sv. Jana Křtitele máš nazvati patronem.“ Podle legendy zde po Ivanově smrti opravdu nechal postavit kníže Bořivoj kapličku, která v 11. století přišla do správy benediktinského kláštera (Ostrovský klášter- ostrov na řece Vltavě, jižně od Prahy).
První písemnou zmínku o jeskyni sv. Ivana nacházíme až v listině českého krále Přemysla Otakara I. z r.1205. Podle této listiny Ivanovu jeskyni s poustevnu, hrobem a kaplí získal Ostrovský benediktinský klášter roku 1037 od českého knížete Břetislava I. Roku
1310 zde bylo založeno probošství a majetek kláštera byl v této době významně rozmnožen. Roku 1420 byl mateřský klášter benediktinů na Ostrově dobyt husitskými vojsky a zničen. Přeživší mniši se přesunuli do Sv. Jana, tehdy nazývaného „Svatý Ivan ve skalách“. Od roku 1517 se již datuje definitivní přesídlení mnichů z Ostrova do Svatojánského kláštera. Roku 1584 zde byly znovu nalezeny a vyzvednuty po staletí pečlivě ukrývané ostatky sv. Ivana. Od této chvíle zde započala tradice slavných svatojánských poutí.
Úcta k Ivanovi se šířila do dalekého okolí a význam tohoto místa vzrůstal. R. 1661 zde byl na místě starého kostela vystavěn nový, velký barokní kostel sv. Jana Křtitele, jehož projekt vypracoval italský stavitel Carlo Lurago. Mohutná kamenná stavba však byla postavena na měkkém a vlhkém podloží bývalého potoka, což způsobilo záhy sesedání stavby a rozpukání zdiva a klenby. V r. 1711 kostel přestavěl Krištof Dienzenhofer. Podle svatojánského kostela dostala pak jméno i zdejší obec. Ostatní budovy bývalého kláštera byly stavěny postupně. Do dnešní podoby byly dokončeny v r. 1731. Klášter však byl zanedlouho, v r. 1785, zrušen císařem Josefem II. Majetek kláštera byl pak rozprodán v dražbě. Prvním majitelem se stal hrabě Sweerts-Spork, dalším rytíř Joachim ze Schirdingu, později pak šlechtická rodina Bergerů. Zadní část kláštera byla využívána k průmyslové výrobě (koželužna, přádelna, papírna), vždy bez valného ekonomického úspěchu. V letech 1904 - 1912 bývalá budova kláštera fungovala jako moderně vybavené lázně.
V r. 1914 koupil budovu kláštera církevní řád Školských bratří a zřídil zde učitelský ústav. Ten zde byl až do r. 1942, kdy byl německou okupační správou zrušen.
V r. 1949 se objektu zmocnila nastupující komunistická vláda a zřídila zde tábor nucených prací, v letech 1951-55 dokonce věznici. Pak zde byla téměř 30 let policejní škola ministerstva vnitra pro výchovu nových příslušníků komunistické státní policie (STB). Od r. 1985 byla budova využívána jako archiv ministerstva vnitra. V roce 1994 byl klášter navrácen církvi a byla zde zřízena Vyšší odborná pedagogická škola.